Ip Man, il celebre maestro di arti marziali, giunge ad Hong Kong nel 1950. Non più giovane e ormai stanco, ha deciso di abbandonare i combattimenti e dedicarsi solo all’insegnamento dei ragazzi figli degli operai della zona. Ip Man, in un conteso teso tra le forze dell’ordine e la popolazione tra continui scioperi e sommosse, sarà costretto ancora una volta a ricorrere alle proprie abilità da combattente. Diventerà così il protagonista di un’avvincente sfida, all’interno delle mura proibite di Kowloon City, per difendere l’onore della Triade.