Il timido Stanley è innamorato di una collega, ma i suoi modi goffi rendono difficile qualsiasi approccio con la ragazza. I colleghi nel frattempo fanno scommesse: c'è chi fa il tifo per Stanley, sperando in un appuntamento, e chi invece sostiene che i due non si fidanzeranno mai. Le cose si complicano quando si mette in mezzo uno strano tipo che si atteggia da filosofo.