Ashley è una ragazza davvero fortunata, le va sempre bene tutto e sembra che nella sua vita nulla possa mai andare storto. La dea bendata però le gioca un brutto scherzo e, quando a una festa in maschera bacia il bel Jake, cominciano i guai. Tutto inizia andare male e, tra gatti neri, camminate sotto le scale e specchi rotti niente è più come prima. Mentre la ragazza cade nella disperazione, a Jack invece fila tutto liscio tra improvvisi e inaspettati contratti di lavoro e tanti altri colpi di fortuna.