Finita la guerra civile Jesse James e il fratello Frank fanno ritorno dalla loro madre nel Missouri. Qui scoprono di essere costretti a vendere il terreno dove sorge la propria casa per far passare la ferrovia. Dopo una serie di eventi, che culminano con un incendio dove perde la vita la madre, Jessie chiama a raccolta il fratello e con lui formerà una banda per rapinare banche. Un giovane Colin Farrel nei panni di Jessie James, per raccontare come è iniziata la leggenda di uno dei più famosi criminali del Far west.